项羽于公元前209年在盱眙官山（今明光市官山乡）寻找到避难的楚怀王之孙熊心，接往彭城（今江苏徐州）拥立为怀王。熊心走后，村里没了教书先生，孩子们刚学到兴头上，为了让孩子们能继续读书，后村里富户到盱眙县请了位陈先生进村坐馆，接替熊心。
这位陈先生，名叫陈博文，是个熟读天下文章的老夫子，因家穷，人缘也不是太好，无人举荐，没能入官场。陈先生又是个手无缚鸡之力的文弱之人，平日只有靠教书为生。城里是个能人集中的地方，陈先生设堂所收学生并不多，收入甚微，生活艰辛。起初官山富户来请他下乡里坐馆他还觉得有碍面子，不愿去，后听说那批学生都是楚怀王熊心教过的弟子，便乐意接受了邀请。官山学堂的弟子们都是楚怀王熊心领入了门，一个个学读刻苦，才思敏捷。这陈先生本是个好吟诗作对的人，没事的时候常出个上联叫学生对下联。时间一长有些名联巧对不仅在官山一带流传，有的还淬到了城里，深受文人墨客的赞赏。
这年夏天，一日中午，陈先生在午休，只听梁上有几只老鼠吱吱叽叽打闹，陈先生捡起一土疙瘩砸过去，几只老鼠被惊散。可陈先生正要入睡，梁上又是一阵叽叽叫吵得人心烦，再砸，安静了片刻又吵闹如初。陈先生没了睡意，起身磨墨，用笔在墙上画了只活灵活现的大花猫。画完后陈先生埋着嗓子细声学着咪噢，咪噢几声猫叫，吓得梁上老鼠四处逃散方才安静下来。陈先生笑笑，随口来了句：壁上画猫惊闹鼠。吟罢一想，这不是一句上联吗？下午来到教堂，陈先生说出了上联要弟子们对下联，众弟子一时间，你一句我一句，可没一句令陈先生满意的。突然教堂窗外传来一句田头草人吓麻雀。陈先生一惊，到堂外一看原来是给富户家放羊的小牧童。这小牧童姓朱，单名一个小字，今年十三岁，是个孤儿。他放的那群羊，就是楚怀王熊心放过的那群；他听说很多关于熊心的故事，知道读书的好处，但他没钱入学堂，只有每天放羊归来躲在窗外偷听偷学，字也识的不少。朱小天生聪明好学，刚才陈先生在堂上出对，他听满堂弟子对得都不好，他忍不住，随口对出了下联。刚才一出口，觉得麻烦了，心想今后陈先生不会再让他来偷学了。正要跑，被陈先生叫住了，问了情况后更为惊讶。陈先生心想，靠偷听人事学竟如此精明，若收入堂正规学上几年定成才也。但陈先生又想田头草人吓麻雀对得虽不算太好，但比起弟子们算是高上一阶。放羊的孩子整天在山上跑、田头转，是否触景生对，随口应上的呢？不妨再加深一点考考朱小。于是陈先生说：朱小，我再出一上联，你能对下联吗？朱小挠挠头，不好意思地说：试试看吧！
陈先生知朱小整天际放羊，对牧羊周围的旱湖、仰天湖及有仙人出没的仙人洞熟悉。对！就以这些为题，出上联考考这小牧童。陈先生摇头晃脑，一板一眼道：仰天天天旱无水。朱小听罢眨巴着小眼睛也正儿八经道：仙洞洞洞底有仙。陈先生一听连声赞道：好！好！众弟子也都鼓起了掌。陈先生一手捻着胡须，一手背在身后，在教堂里来回踱起步，突然停住，高声道：新竹长，长过老竹，新青胜蓝。朱小脱口而出：老树高，高过新苗，老盛新茂。陈先生不敢相信，一个十三岁的牧童如此了得，接着又出一联：牧羊山上捡地皮，话音刚落，朱小出口又对上一句七里湖面采莲蓬。陈先生一把搂过朱小，抚摸着朱小的头激动地说：从今天起，你就入堂读书，先生分文不收。朱小甜甜地笑着，众弟子们也都高兴地围过来问长问短。
朱小跟陈先生学了五六年，学业进步惊人，陈先生自觉教不了朱小了，怕误了朱小前途，写了封推荐书，推荐朱小去投萧何，后听说淮阴侯身边有个高参就是朱小。